Kostitwenti bijoattivi minn Mediċini Naturali Ċiniżi. XXXVI.1) Erba' Oligoglycosides Akkolitati Ġodda, Kankanosides J1, J2, K1, U K2, Minn Zkuk ta' Tubulosa Cistanche

Yingni PAN, Toshio MORIKAWA, Kiyofumi NINOMIYA, Katsuya IMURA, Dan YUAN, Masayuki YOSHIKAWA, u Osamu MURAOKA

Istitut għar-Riċerka Farmaċewtika u t-Teknoloġija, Università ta' Kinki; 3–4–1 Kowakae, Higashi-Osaka, Osaka 577–8502, il-Ġappun: L-Iskola tal-Mediċina Tradizzjonali Ċiniża, l-Università Farmaċewtika Shenyang; 103 Wenhua Rd., Shenyang 110016, ir-Repubblika Popolari taċ-Ċina: u l-Università Farmaċewtika ta' Kjoto; Misasagi, Yamashina-Ku, Kyoto 607–8412, il-Ġappun. Riċevut fit-28 ta 'Novembru, 2009; aċċettat it-2 ta' Frar, 2010; ippubblikat online 4 ta 'Frar, 2010

Kuntatt:joanna.jia@wecistanche.com

Astratti

Erba' phenylethanoid aminoglycosides acylated ġodda, kankanosides J1 (1), J2 (2), K1 (3), u K2 (4), ġew iżolati minn zkuk ta'Cistanchetubulosa(Orobanchaceae) flimkien ma' isocampneoside I (5). L-istrutturi tagħhom ġew iċċarati abbażi ta' evidenza kimika u fiżikokimika. Fosthom, 3- 5 instabu li jinibixxu ċ- ċitotossiċità kkaġunata minn D- galactosamine fl- epatoċiti tal- ġrieden ikkultivati primarji.

Cistanchetubulosa għandu ħafna effetti, ikklikkja hawn biex tkun taf aktar

Kliem ewlieni:Cistanchetubulosa; In-naħa tas-Lanka; glikosid tal-fenilatanojd; Orobanchaceae; attività epatoprotettiva.

Matul l-istudji tagħna dwar kostitwenti bijoattivi minn mediċini naturali Ċiniżi,1—3) sibna li l-estratt metanoliku ta 'zkuk imnixxfa ta'Cistanchetubulosa(SCHRENK) R. WIGHT (Orobanchaceae) wera vasorelaxant4) u attivitajiet epatoprotettivi.1) Miż-zkuk imnixxfa ta' C.tubulosa, ħames iridoids, kankanosides A—D u kankanol, monoterpene glycoside, kankanoside E, żewġ aminoglycosides phenylethanoid, kankanosides F u G, u zokkor oligo acylated, kankanożju, ġew iżolati flimkien ma '30 kostitwent magħruf.4,5) Riċentement, aħna wkoll iżolati 19 phenylethanoid aminoglycosides inklużi kankanosides H1, H2, u I 1) u żewġ oligosugars acylated minn zkuk friski ta 'tubu T.los. 1) Barra minn hekk, il-glikosidi prinċipali tal-fenitanojde, echinacoside, acteoside, u isoacteoside, instabu li jinibixxu ż- żieda fil- livelli ta ' l- aspartate aminotransferase (sAST) fis- serum u fl- alanine aminotransferase (sALT) fil- ġrieden li weġġgħu fil- fwied ikkawżati minn D- galactosamine (D- GalN) / lipopolysaccharide f' dożi ta ' 25- 100 mg/ kg kull os (p. o.), u r- rekwiżiti strutturali ta ' glycosides phenylethanoid għall- attività epatoprotettiva ġew iċċarati.1) Bħala studju kontinwu dwar kostitwenti mill- frisk zkuk ta' C.tubulosa, aħna iżolati aktar erba ' oligoglikoidi phenylethanoid acylated ġodda, kankanosides J1 (1), J2 (2), K1 (3), u K2 (4). Dan id-dokument jittratta l-iżolament u l-eluċidazzjoni tal-istruttura ta '1-4.

Zkuk friski ta' C.tubulosa(ikkultivat f'Urumqi, provinċja ta' Xinjiang, iċ-Ċina) ġew estratti bil-metanol taħt rifluss biex jagħtu estratt metanoliku (8.36% miż-zkuk friski). Mill-estratt metanoliku, frazzjonijiet eluted H2O u MeOH (5.63% u 2.73%, rispettivament) inkisbu bil-kromatografija tal-kolonna Diaion HP-20 (H2O→MeOH) kif ġie deskritt qabel.1) Bil-kromatografija intensiva fuq il-frazzjoni eluted meOH, erba' oligoglikoidi tal-fenilinidi ġodda, kankanosidi J1 (1, 0.0002%), J2 (2, 0.0002%), K1 (3, 0.0002%), u K2 (4, 0.0005%) flimkien ma' isocampneoside I6) (5, 0.0006%) ġew iżolati.

Strutturi ta' Kankanosides J1 (1) u J2 (2) Kankanoside J1 (1) inkisbu bħala trab abjad b'rotazzjoni ottika negattiva ([a]D 25 - 6.5° f'MeOH). L-ispettru IR ta '1 wera meded ta' assorbiment f'3414, 1734, 1719, 1701, 1638, 1508, 1159, 1067, u 1046 cm- 1 akkoskrivibbli għal hydroxyls, ester carbonyls, funzjonijiet tal-etere, u ċrieki aromatiċi. L-ispettri fab-MS pożittivi u negattivi ta' 1 urew qċaċet tal-jone kważimolekulari f'm/z 719 (M- Na) u m/z 695 (M H), u l-formula molekulari ġiet iddeterminata bħala C32H40O17 b'kejl ta' fab-MS b'riżoluzzjoni pożittiva b'riżoluzzjoni għolja. L-ispettri 1 H- u 13C-NMR ta' 1 (CD3OD, Tabelli 1, 2), li ġew assenjati minn diversi esperimenti NMR,7) urew sinjali assenjati lil grupp tal-metossi [d 3.21 (3H, s, 7-OCH3)], metilin u metin b'funzjoni ta' ossiġnu [d 3.58, 4.00 (1H kull wieħed, it-tnejn m, 8-H2), 4.18 (1H, qishom dd, J ca. 4, 8 Hz, 7-H)], protoni aromatiċi tat-tip ABC orto-u meta akkoppjati [d 6.63 (1H, dd, J 1.8, 8.2 Hz, 6-H), 6.74 (1H, d, J 1.8 Hz, 2-H), 6.74 (1H, d, J 8.2 Hz, 5- H)], moiety b-D-glucopyranosyl [d 4.54 (1H, d, J 7.8 Hz, Glc-1-H)], u moiety a-L-rhamnopyranosyl [d 1.07 (3H, d, J 6.4 Hz, Rha-6-H3), 4.80 (1H, br s, Rha-1-H)] flimkien ma' grupp ta' aċitile [d 2.00 (3H, s)] u grupp trans-caffeoyl {an trans-olefifin [d 6.26, 7.59 (1H kull wieħed, it-tnejn d, J- 16.0 Hz, 8-, 7-H)] u protoni aromatiċi tat-tip ABC orto-akkoppjati u meta akkoppjati [d 6.77 (1H, d, J 8.2 Hz, 5-H), 6.95 (1H, dd, J- 1.8, 8.2 Hz, 6-H), 7.04 (1H, d, J 1.8 Hz, 2-H)]}. L-ispettri 1 H u 13C-NMR ta' 1 kienu superimposti fuq dawk tal-campneoside I1,8-10) (6), ħlief għas-sinjali dovuti għall-grupp ta' aċetil. Il-konnessjoni tal-miġożitajiet tal-aminoglycoside u tal-acyl f'1 ġew ikkonfermati mill-esperiment eteronukleari ta 'korrelazzjoni ta' bonds multipli (HMBC), li wera korrelazzjonijiet fuq medda twila bejn il-pari tal-protoni u tal-karbonju li ġejjin: 7-OCH3 u 7-C (dC 83.3); Glc-1-H u 8-C (dC 74.1); Glc-2-H [d 4.91 (1H, dd, J-7.8, 9.2 Hz)] u l-aċetil carbonyl carbon (dC 171.4); Glc-4-H [d 4.99 (1H, dd, J 9.2, 9.6 Hz)] u l-karbonju tal-karbonil trans-caffeoyl (dC 168.1); u Rha-1-H u Glc-3-C (dC 80.5) (Fig. 1). Fl-aħħarnett, idroliżi alkalina ta' 1 b'5% idrossidu tal-potassju (KOH) lliberat aċidu trans-caffeic, li ġie identifikat mill-analiżi HPLC, flimkien ma' prodott deaċilizzat. Il-prodott deaċetizzat ġie ttrattat suċċessivament b'1.0 M aċidu idrokloriku (HCl) biex jillibera L-rhamnose u D-glucose, li ġew identifikati b'analiżi HPLC bl-użu ta' ditekter tar-rotazzjoni ottika.1-5) Għalhekk, l-istruttura tal-kankanoside J1 ġiet iċċarata li kienet 2-methoxy-2-(3,4-dihydroxy phenyl)ethyl O-a-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-trans-caffeoyl-b-D-glucopyranoside (1).

Kankanoside J2 (2) ġie iżolat bħala trab abjad b'rotazzjoni ottika negattiva ([a]D 25 - 18.1 ° f'MeOH). B'riżoluzzjoni għolja, kejl pożittiv tal-FAB-MS, il-formula molekulari ta' 2 instabet li kienet l-istess bħal dik ta' 1. Id-dejta ta' 1 H u 13C-NMR ta' 2 (CD3OD, It-Tabelli 1, 2) kienu simili ħafna għal dawk ta' 1, ħlief għas-sinjali minħabba l-pont etiliku tal-aglycone moiety {a methoxy group [d 3.24 (3H, s, 7-OCH3)], metilin [d 3.63 (1H, m), 3.83 (1H, jj, J- 3.2, 11.0 Hz), 8-H2] u metina li għandha funzjoni ta' ossiġnu [d 4.22 (1H, dd, J- 3.2, 8.2 Hz, 7-H)]}. Idroliżi alkalina ta' 2 b'5% aċidu trans-caffeic liberat minn KOH flimkien ma' prodott deaċilizzat, u l-prodott deaċilizzat ġie ttrattat suċċessivament b'1.0 M HCl biex jillibera L-rhamnose u D-glukożju. Kif muri fi Fig. 1, l-istess korrelazzjonijiet fuq medda twila bħal fil-każ ta '1 ġew osservati fl-esperiment tal-HMBC. Konsegwentement, l-istruttura planari tal-kankanoside J2 (2) ġiet żvelata li kienet l-istess bħal dik ta' 1, u ġiet iċċarata li kienet 7-isomeru ta' 1. 11)

Strutturi ta' Kankanosides K1 (3) u K2 (4) Kankanosides K1 (3) u K2 (4), C36H48O21, inkisbu wkoll bħala trabijiet bojod b'rotazzjonijiet ottiċi negattivi (3: [a]D 25 - 75.3°; 4: [a]D 25 - 7.4° it-tnejn f'MeOH). L-ispettri 1 H u 13C-NMR ta' 3 u 4 (CD3OD, It-Tabelli 1, 2) urew sinjali assenjati lil grupp tal-metossi [3: d 3.23 (3H, s, 7- OCH3); 4: d 3.25 (3H, s, 7-OCH3)], metilin u methine li għandhom funzjoni ta' ossiġnu {3: d [3.62 (1H, jj, J- 3.4,11.0 Hz), 4.02 (1H, dd, J- 8.1, 11.0 Hz), 8-H2], 4.34 (1H, dd, J- 3.4, 8.1 Hz, 7-H); 4: d [3.72 (1H, dd, J-9.1, 11.0 Hz), 3.84 (1H, dd, J- 3.1, 11.0 Hz), 8-H2], 4.37 (1H, dd, J- 3.1, 9.1 Hz, 7-H)}, protoni aromatiċi tat-tip ABC orto- u meta akkoppjati [3: d 6.68 (1H, dd, J- 2.0, 8.1 Hz, 6-H), 6.76 (1H, d, J- 8.1 Hz, 5-H), 6.80 (1H, d, J- 2.0 Hz, 2-H); 4: d 6.67 (1H, dd, J- 1.9, 8.2 Hz, 6-H), 6.76 (1H, d, J- 8.2 Hz, 5-H), 6.78 (1H, d, J- 1.9 Hz, 2-H)], żewġ moieties b-D-glucopyranosyl [3: d 4.31 (1H, d, J- 7.9 Hz, terminal-Glc-1-H), 4.40 (1H, d, J- 7.9 Hz, inner-Glc-1-H); 4: d 4.26 (1H, d, J- 7.7 Hz, terminal-Glc-1-H), 4.44 (1H, d, J- 7.9 Hz, inner-Glc-1-H)], u moiety a-L-rhamnopyranosyl [3: d 1.08 (3H, d, J 6.4 Hz, Rha-6-H3), 5.19 (1H, d, J- 1.7 Hz, Rha-1-H); 4: d 1.08 (3H, d, J- 6.2 Hz, Rha-6-H3), 5.20 (1H, d, J- 1.6 Hz, Rha-1-H)] flimkien ma' grupp trans-caffeoyl {an trans-olefifin [3: d 6.27, 7.60 (1H kull wieħed, it-tnejn d, J- 15.8 Hz, 8-, 7-H); 4: d 6.28, 7.60 (1H kull wieħed, kemm d, J- 15.8 Hz, 8-, 7-H)] u protoni aromatiċi tat-tip ABC orto-akkoppjati u meta akkoppjati [3: d 6.78 (1H, d, J- 8.3 Hz, 5-H), 6.96 (1H, dd, J- 1.9, 8.3 Hz, 6-H), 7.05 (1H, d, J- 1.9 Hz, 2-H)]; 4: d 6.78 (1H, d, J- 8.4 Hz, 5-H), 6.96 (1H, dd, J- 1.9, 8.4 Hz, 6-H), 7.05 (1H, d, J- 1.9 Hz, 2-H)}. Is-sinjali tal-protoni u tal-karbonju fl-ispettri 1 H- u 13C-NMR ta '3 u 4 kienu superimposti fuq dawk ta' echinacoside,1,4,12) ħlief għas-sinjali minħabba l-grupp 7-metossi. Il-konneċidi tal-grupp trans-caffeoyl u l-moieties tal-glikosil fi 3 u 4 ġew iċċarati fuq il-bażi ta 'esperimenti tal-HMBC kif muri fil-Fig. 1. Fl-aħħarnett, idroliżi alkalina ta ' 3 u 4 b' 5% KOH tat il- prodotti deaċilati flimkien ma ' l- aċidu trans- caffeic. Dawk il-prodotti deaċetati ġew ittrattati suċċessivament b'1.0 M HCl biex jilliberaw lil Lrhamnose u D-glucose, rispettivament. Konsegwentement, l-istruttura tal-kankanosidi K1 u K2 ġew determinati li huma 2-methoxy-2-(3,4-dihydroxy phenyl)ethyl O-a-L-rhamnopy-ranosyl-(1→3)-[b-D-glucopyranosyl-(1→6)]-4-O-trans-caf-feel-b-D-glucopyranoside (3 u 4).11,13)

l-aġġeosideFlcistanchegħandu ħafna effetti fuq il-memorja

Preċedentement, estratt metanoliku minn zkuk ta' Ċ.tubulosau diversi kostitwenti tal-fenitanojdi bħall-echinacoside,l-aġġeosideUisoatteosideinstabu li wrew effetti epatoprotettivi fuq il- ħsara fil- fwied ikkaġunata minn D- galactosamine (D- GalN) / lipopolysaccharide fil- ġrieden u effett inibitorju fuq iċ- ċitotossiċità kkawżata minn D- GalN fl- epatoċiti tal- ġrieden ikkultivati primarji. Għalkemm l-attivitajiet tagħhom kienu aktar dgħajfa minn dawk tal-echinacoside (IC50 10.2 mM),l-aġġeoside(4.6 mM), u isomekeoside (5.3 mM), il-kostitwenti prinċipali tal-fenitanensonojdi minn zkuk ta' C. tubulosa, 1) 3—5 urew attività moderata.14)

Sperimentali

L-istrumenti li ġejjin intużaw biex tinkiseb dejta spettrali u fiżika: rotazzjonijiet speċifiċi, polarimetru diġitali Horiba SEPA-300 (l- 5 cm); Spettra UV, spettrometru Shimadzu UV-1600; Spettra IR, spettrometru Shimadzu FTIR-8100; 1 spettratri H- u 13C-NMR, JNM-ECA600 (600, 150 MHz) u JEOL JNM-ECS400 (400, 100 MHz) spettrometri bit-tetrametilsilan bħala standard intern; Fab-MS u FAB-MS b'riżoluzzjoni għolja, JEOL JMS-SX 102A spettrometru tal-massa; Ditekter HPLC, indiċi rifrattiv Shimadzu RID-10A, Shimadzu SPD-10A UV-VIS, u Ditekters tar-rotazzjoni ottika Shodex OR-2. HPLC column, Cosmosil 5C18-MS-II, and pNAP (Nacalai Tesque Inc., 250 4.6 mm i.d.) and (250 20 mm i.d.) columns were used for analytical and preparative purposes, respectively.

l-aġġeosideFlcistanchegħandek effetti tajbin fuq il-kliewi

Il-kundizzjonijiet sperimentali li ġejjin intużaw għall-kromatografija: kromatografija tal-kolonna tal-ġell tas-silika f'fażi normali (CC), ġel tas-silika 60N (Kanto Chemical Co., Ltd., 63–210 malja, sferika, newtrali); ġel tas-silika tal-fażi riversjata CC, Diaion HP-20 (Nippon Rensui), u Chromatorex ODS DM1020T (Fuji Silesia Chemical, Ltd., 100-200 malja); TLC ta' fażi normali, pjanċi TLC miksija minn qabel b'ġel tas-silika 60F254 (Merck, 0.25 mm); TLC ta' fażi riversjata, pjanċi TLC miksija minn qabel b'ġel tas-silika RP-18 F254S (Merck, 0.25 mm); HPTLC ta 'fażi riversjata, pjanċi TLC miksija minn qabel b'ġel tas-silika RP-18 WF254S (Merck, 0.25 mm), l-iskoperta ntlaħqet billi l-bexx b'1% Ce (SO4) 2-10% Akweju H2SO4, segwit mit-tisħin.

Materjal tal-Pjanti

Din il-partita ġiet deskritta f'rapport preċedenti.1)

Estrazzjoni u Iżolament

Zkuk friski ta' C.tubulosa(2.98 kg) ġew maqtugħa u estratti fifinely tliet darbiet bil-metanol taħt reflflux għal 3 siegħa. Evaporazzjoni tas-solvent taħt pressjoni mnaqqsa pprovdiet estratt metanoliku (249.1 g, 8.36%). L-estratt metanoliku kien soġġett għal Diaion HP- 20 CC (5.0 kg, H2O→MeOH) biex jagħti frazzjonijiet H2O- u MeOH-eluted (167.84 g, 5.63% u 81.21 g, 2.73%, rispettivament). Il-frazzjoni meOH-eluted (61.00 g) kienet soġġetta għal ġel tas-silika tal-fażi normali CC [1.8 kg, CHCl3– MeOH–H2O (15: 3: 0.4→10 : 3: 0.5→6: 4: 1, v/v/v)→MeOH] biex jagħtu seba' frazzjonijiet [Fr. 1 (1.12 g), 2 (9.56 g), 3 (0.89 g), 4 (10.69 g), 5 (8.84 g), 6 (12.52 g), u 7 (4.60 g)], kif ġie deskritt qabel.1) Il-frazzjoni 4 (10.69 g) kienet separata b'ġel tas-silika tal-fażi maqluba CC [500 g, MeOH–H2O (30: 70, v/v)→MeOH→acetone] biex jagħti erba' frazzjonijiet [Fr. 4-1 (878.2 mg), 4-2 (7.06 g), 4-3 (1.57 g), u 4-4 (792.8 mg)]. Il-frazzjoni 4-3 (1.57 g) ġiet ippurifikata mill-HPLC [Cosmosil 5C18-MS-II, CH3CN–1% acOH milwiema (20: 80, v/v)] biex tagħti 11-il frazzjoni {Fr. 4-3-1 (30.4 mg), 4-3-2 (55.2 mg), 4-3- 3 [ kampneoside I (6, 22.1 mg, 0.0010%)], 4-3-4 [ acteoside (224.6 mg, 0.010%)], 4-3-5 (27.4 mg), 4-3-6 (43.6 mg), 4-3-7 [ isoacteoside (825.0 mg, 0.037%)], 4-3-8 [ syringalide A 3 -O-a-L-rhamnopyranoside (37.6 mg, 0.0017%)], 4-3-9 (39.8 mg), 4-3-10 [ 2 -acetylacteoside (85.4 mg, 0.0038%)], u 4-3-11 (64.6 mg)}, kif ġie deskritt qabel.1) Il-frazzjoni 4-3-5 (27.4 mg) ġiet ippurifikata aktar mill-HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN–1% acOH milwiema (18: 82, v/v)] biex tagħti isocampneoside I (5, 8.5 mg, 0.0004%). Il-frazzjoni 4-3-6 (43.6 mg) ġiet ippurifikata aktar mill-HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN–1% akweja AcOH (18: 82, v/v)] biex tagħti 5 (3.7 mg, 0.0002%) flimkien mal-kankanosidi H1 1) (17.0 mg, 0.0008%) u H2 1) (3.3 mg, 0.0001%). Il-frazzjoni 4-3-9 (39.8 mg) ġiet aktar fifikata mill-HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN-1% acOH milwiema (18: 82, v/v)] biex tagħti kankanosides J1 (1, 3.7 mg, 0.0002%) u J2 (2, 3.5 mg, 0.0002%) flimkien ma' kankanoside I1) (15.4 mg, 0.0007%) u isoakeoside1) (3.1 mg, 0.0001%). Il-frazzjoni 5 (8.84 g) ġiet separata b'ġel tas-silika tal-fażi riversjata CC [400 g, MeOH–H2O (20: 80→30 : 70, v/v)→MeOH→acetone] biex jagħti seba' frazzjonijiet [Fr. 5-1 (870.2 mg), 5-2 (478.9 mg), 5-3 (3.72 g), 5-4 (979.9 mg), 5-5 (1.19 g), 5-6 (1.27 g), u 5-7 (130.1 mg)]. Il-frazzjoni 5-3- 4 (72.3 mg) ġiet ippurifikata aktar mill-HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN–1% akweja AcOH (10: 90, v/v)] biex tagħti kankanosidi K1 (3, 5.1 mg, 0.0002%) u K2 (4, 10.6 mg, 0.0005%) flimkien mal-campneoside II1) (7, 10.6 mg, 0.0005%).

l-aġġeosideFlcistanchejistgħu jiġu kkuratiKliewititjib tal-mardRenaliFunzjoni

Idroliżi alkalina u aċiduża tal-Kankanosidi J1 (1), J2 (2), K1 (3), u K2 (4)

Soluzzjonijiet ta' 1—4 (kull 1.0 mg) f'5% idrossidu tal-potassju milwiema (KOH, 0.5 ml) tħawwdu f'temperatura ta' 40 °C għal 1 siegħa. Kull soluzzjoni ġiet newtralizzata b'Dowex HCR W2 (forma H), u r-reżina tneħħiet permezz ta 'filtrazzjoni. Evaporazzjoni tas-solvent mill-filtrati taħt pressjoni mnaqqsa wasslet għall-prodotti deaċilati korrispondenti, li kienu soġġetti għal analiżi HPLC [kolonna: Cosmosil pNAP, 250-4.6 mm i.d.; fażi mobbli: CH3CN–1% AcOH mil-lat ta' barra (15: 85, v/v); skoperta: UV (254 nm); rata ta' sħabu: 1.0 ml/min] biex jingħata aċidu trans-caffeic (tR 9.9 min minn 1—4). Imbagħad kull wieħed ġie maħlul f'1.0 M HCl (1.0 ml) u msaħħan f'temperatura ta' 80 °C għal 3 siegħa. Wara li tkessaħ, it-taħlita ta 'reazzjoni ġiet newtralizzata b'Amberlite IRA-400 (forma OH), u r-reżini tneħħew permezz ta' filtrazzjoni. Wara t-tneħħija tas-solvent taħt pressjoni mnaqqsa, ir-residwu ġie sseparat mill-kolonna tal-iskartoċċ Sep-Pak C18 (H2O→MeOH). Il-frazzjoni H2O-eluted kienet soġġetta għal analiżi HPLC taħt il-kundizzjonijiet li ġejjin: kolonna HPLC, Kaseisorb LC NH2-60-5, 4.6 mm i.d.- 250 mm (Tokyo Kasei Co., Ltd., Tokyo, il-Ġappun); sejbien, rotazzjoni ottika [Shodex OR-2 (Showa Denko Co., Ltd., Tokyo, il-Ġappun); fażi mobbli, CH3CN–H2O (85: 15, v / v); rata sħaba 0.8 ml / min]. L-identifikazzjoni tal-L-rhamnose (i) u d-D-glucose (ii) minn 1—4 preżenti fil-frazzjonijiet H2O-eluted twettqet meta mqabbla mal-ħinijiet ta' ritenzjoni u r-rotazzjoni ottika tagħhom ma' dawk ta' kampjuni awtentiċi [i, tR 9.9 min (negattiv)] u [ii, tR 17.9 min (pożittiv)].

Rikonoxximenti

T. M., K. N., u O. M. kienu appoġġati minn Proġett taċ-"Ċentru ta' Riċerka Hightech" għall-Universitajiet Privati: tqabbil tas-sussidju tal-fondi mill-Ministeru tal-Edukazzjoni, il-Kultura, l-Isport, ix-Xjenza u t-Teknoloġija (MEXT) tal-Ġappun, 2007—2011 u appoġġjat ukoll minn Għotja fl-Għajnuna għar-Riċerka Xjentifika mill-MEXT. M. Y. u H. M. kienu appoġġjati mill-21 Programm COE, Proġett tal-Fruntiera Akkademika, u Għotja fl-Għajnuna għar-Riċerka Xjentifika mill-MEXT.

Referenzi u Noti

1) Parti XXXV: Morikawa T., Pan Y., Ninomiya K., Imura K., Matsuda H., Yoshikawa M., Yuan D., Muraoka O., Bioorg. Med. Chem., 18, 1882—1890 (2010).

2) Morikawa T., Xie H., Wang T., Matsuda H., Yoshikawa M., Chem. Biodiv., 6, 411—420 (2009).

3) Muraoka O., Morikawa T., Zhang Y., Ninomiya K., Nakamura S., Matsuda H., Yoshikawa M., Tetrahedron, 65, 4142—4148 (2009).

4) Yoshikawa M., Matsuda H., Morikawa T., Xie H., Nakamura S., Muraoka O., Bioorg. Med. Chem., 14, 7468—7475 (2006).

5) Xie H., Morikawa T., Matsuda H., Nakamura S., Muraoka O., Yoshikawa M., Chem. Pharm. Bull., 54, 669—675 (2006).

6) Si C.-L., Liu Z., Kim J.-K., Bae Y.-S., Holzforschung, 62, 197—200 (2008).

7) L-ispettri 1 H- u 13C-NMR ta '1-4 ġew assenjati bl-għajnuna ta' titjib mingħajr distorsjoni permezz ta 'trasferiment ta' polarizzazzjoni (DEPT), spettroskopija ta 'korrelazzjoni ta' filtru kwantistiku doppju (DQF COSY), eteronukleari koerenza kwantistika multipla (HMQC), u esperimenti ta 'korrelazzjoni ta' bonds multipli eteronukleari (HMBC).

8) Imakura Y., Kobayashi S., Mima A., Phytochemistry, 24, 139—146 (1985).

9) Wu J., Huang J., Xiao Q., Zhang S., Xiao Z., Li Q., Long L., Huang L., Magn. Res. Chem., 42, 659-662 (2004).

10) Kitagawa S., Tsukamoto H., Hisada S., Nishibe S., Chem. Pharm. Bull., 32, 1209—1213 (1984).

11) Stereokimika ta '7-pożizzjoni f'1-4 ma ġewx determinati.

12) Kobayashi H., Oguchi H., Takizawa N., Miyase T., Ueno A., Usmanghani K., Ahmad M., Chem. Pharm. Bull., 35, 3309—3314 (1987).